que es el BENCENO....
EL BENCENO ES
UN HIDROCARBURO AROMÁTICO DE FÓRMULA MOLECULAR C6H6,
(ORIGINARIAMENTE A ÉL Y SUS DERIVADOS SE LE DENOMINABAN COMPUESTOS AROMÁTICOS
DEBIDO AL OLOR CARACTERÍSTICO QUE POSEEN). EN EL BENCENO
CADA ÁTOMO DE CARBONO OCUPA EL VÉRTICE DE UN HEXÁGONO
REGULAR, APARENTEMENTE TRES DE LAS CUATRO VALENCIAS DE LOS ÁTOMOS DE CARBONO SE
UTILIZAN PARA UNIR ÁTOMOS DE CARBONO CONTIGUOS ENTRE SÍ, Y LA CUARTA VALENCIA
CON UN ÁTOMO DE HIDRÓGENO. SEGÚN LAS TEORÍAS MODERNAS SOBRE LOS ENLACES
QUÍMICOS, TRES DE LOS CUATRO ELECTRONES DE LA CAPA DE VALENCIA DEL ÁTOMO DE
CARBONO SE UTILIZAN DIRECTAMENTE PARA FORMAR LOS ENLACES COVALENTES TÍPICOS
(2C-C Y C-H) Y EL CUARTO SE COMPARTE CON LOS DE LOS OTROS CINCO ÁTOMOS DE
CARBONO, OBTENIÉNDOSE LO QUE SE DENOMINA "LA NUBE Π (PI)" QUE
CONTIENE EN DIVERSOS ORBITALES LOS SEIS ELECTRONES. EL BENCENO ES UN LÍQUIDO
INCOLORO Y MUY INFLAMABLE DE AROMA DULCE (QUE DEBE MANEJARSE CON SUMO CUIDADO
DEBIDO A SU CARÁCTER CANCERÍGENO), CON UN PUNTO DE FUSIÓN RELATIVAMENTE ALTO.
HALOGENACION
LA HALOGENACIÓN ES EL PROCESO
QUÍMICO MEDIANTE EL CUAL SE ADICIONAN UNO O VARIOS ÁTOMOS DE
ELEMENTOS DEL GRUPO DE LOS HALÓGENOS (GRUPO 7 DE LA TABLA
PERIÓDICA) A UNA MOLÉCULA ORGÁNICA. UNA DE LAS HALOGENACIONES MÁS
SIMPLES ES LA HALOGENACIÓN DE ALCANOS. EN ESTAS REACCIONES LOS ÁTOMOS
DE HIDRÓGENO DE LOS ALCANOS RESULTAN SUSTITUIDOS TOTAL O PARCIALMENTE
POR ÁTOMOS DEL GRUPO DE LOS HALÓGENOS
COMBUSTION
LA COMBUSTIÓN ES UNA REACCIÓN QUÍMICA DE OXIDACIÓN, EN LA CUAL GENERALMENTE SE DESPRENDE UNA GRAN CANTIDAD DE ENERGÍA, EN FORMA DE CALOR Y LUZ, MANIFESTÁNDOSE VISUALMENTE COMO FUEGO.
que son los AROMATICOS
UN HIDROCARBURO
AROMÁTICO ES UN COMPUESTO ORGÁNICO CÍCLICO CONJUGADO QUE CUMPLE LA REGLA DE HÜCKEL, ES DECIR, QUE TIENEN UN TOTAL DE
4N+2ELECTRONES PI EN EL ANILLO.
PARA QUE SE DÉ LA AROMATICIDAD, DEBEN
CUMPLIRSE CIERTAS PREMISAS, POR EJEMPLO QUE LOS DOBLES ENLACES RESONANTES DE LAMOLÉCULA ESTÉN CONJUGADOS Y QUE SE DEN AL MENOS DOS
FORMAS RESONANTES EQUIVALENTES.
LA ESTABILIDAD EXCEPCIONAL DE ESTOS COMPUESTOS Y LA EXPLICACIÓN DE LA REGLA DE
HÜCKEL HAN SIDO EXPLICADOS CUÁNTICAMENTE,
MEDIANTE EL MODELO DE "PARTÍCULA EN UN ANILLO".
NOMENCLATURA
MONOSUSTITUIDOS
1.SE CONOCEN
MUCHOS DERIVADOS DE SUSTITUCIÓN DEL BENCENO.
CUANDO SE TRATA DE LOS COMPUESTOS MONOSUSTITUIDOS, LAS POSICIONES EN EL ANILLO
BENCÉNICO SON EQUIVALENTES. LOS SUSTITUYENTES PUEDEN SER: ALQUENILOS, ALQUILOS
, ARILOS.
2.NOMBRAR EL
SUSTITUYENTE ANTES DE LA PALABRA BENCENO.
NOTA: ALGUNOS
COMPUESTOS TIENEN NOMBRES TRADICIONALES ACEPTADOS.CUANDO HAY DOS SUSTITUYENTES
EN EL ANILLO BENCÉNICO SUS POSICIONES RELATIVAS SE INDICAN MEDIANTE NÚMEROS O
PREFIJOS, LOS PREFIJOS UTILIZADOS SON ORTO-,META- Y PARA-,
DE ACUERDO A LA FORMA:DISUSTITUIDOS
•ORTO- (O-):
SE UTILIZAN EN CARBONOS ADYACENTES. POSICIONES 1,2.
•META- (M-):
SE UTILIZA CUANDO LA POSICIÓN DE LOS CARBONOS SON ALTERNADOS. POSICIONES 1,3.
•PARA- (P-):
SE UTILIZA CUANDO LA POSICIÓN DE LOS SUSTITUYENTES ESTÁN EN CARBONOS OPUESTOS.
POSICIONES 1,4.
BENCENOS
DISUSTITUIDOS
SOLO
HAY TRES ISÓMEROS POSIBLES EN CUALQUIER BENCENO DISUSTITUIDO DEBIDO A L
SIMETRIA PLANAR DEL ANILLO, PARA IDENTIFICAR ESTOS LA NOMENCLATURA DE LA IUPAC
PREFIERE EL USO DE LOS NÚMEROS 1,2; 1,3; 1,4
EL
SISTEMA DE PREFIJOS ESTÁ APLIAMENTE DIFUNDIDO Y SE USA CUANDO HAY DISUSTITUCIÓN
META-, O M- PARA EL ISÓMERO
1,3
PARA-, O P- PARA EL ISÓMERO
1,4
ORTO-, U O- PARA EL ISÓMERO
1,2
EJEMPLOS:
1,2-DICLOROBENCENO,
O-DICLOROBENCENO
1,3-DIBROMOBENCENO,
M-DIBROMOBENCENO
1-BROMO-4-CLOROBENCENO, P-BROMOCLOROBENCENO
1,3-DINITROBENCENO, M-DINITROBENCENO
PROPIEDADES
QUIMICAS
LA
SUSTITUCIÓN AROMÁTICA PUEDE SEGUIR TRES CAMINOS; ELECTROFILICO, NUCLEOFILICO Y
DE RADICALES LIBRES. LAS REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICAS MÁS CORRIENTES
SON LAS ORIGINADAS POR REACTIVOS ELECTROFILICOS. SU CAPACIDAD PARA ACTUAR COMO
UN DADOR DE ELECTRONES SE DEBE A LA POLARIZACIÓN DEL NÚCLEO BENCÉNICO. LAS
REACCIONES TÍPICAS DEL BENCENO SON LAS DE SUSTITUCIÓN. LOS AGENTES DE
SUSTITUCIÓN MÁS FRECUENTEMENTE UTILIZADOS SON EL CLORO, BROMO, ÁCIDO NÍTRICO Y
ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO Y CALIENTE.
HALOGENACIÓN
EL CLORO Y EL BROMO DAN DERIVADOS DE SUSTITUCIÓN QUE
RECIBE EL NOMBRE DE HALUROS DE ARILO.
C6H6 + CL2 C6H5CL + HCL
CLOROBENCENO
C6H6 + BR2 C6H5BR + HBR
BROMOBENCENO
NITRACIÓN
EL ÁCIDO NÍTRICO FUMANTE O TAMBIÉN UNA MEZCLA DE ÁCIDOS NÍTRICO Y SULFÚRICOS
(MEZCLA SULFONÍTRICA), UNA PARTE DE ÁCIDO NÍTRICO Y TRES SULFÚRICOS, PRODUCE
DERIVADOS NITRADOS, POR SUSTITUCIÓN. EL ÁCIDO SULFÚRICO ABSORBE EL AGUA
PRODUCIDA EN LA NITRACIÓN Y ASÍ SE EVITA LA REACCIÓN INVERSA:
C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O NITRO -BENCENO
SÍNTESIS
DE FRIEDEL Y CRAFTS, ALQUILACIÓN
EL
BENCENO REACCIONA CON LOS HALUROS DE ALQUILO, EN PRESENCIA DE CLORURO DE
ALUMINIO ANHIDRO COMO CATALIZADOR, FORMANDO HOMÓLOGOS.
C6H6 + CH3CL C6H5CH3 + HCL TOLUENO
PROPIEDADES FISICAS
LA
SERIE AROMÁTICA SE CARACTERIZA POR UNA GRAN ESTABILIDAD DEBIDO A LAS MÚLTIPLES
FORMAS RESONANTES QUE PRESENTA.MUESTRA MUY BAJA REACTIVIDAD A LAS REACCIONES DE
ADICIÓN. EL BENCENO ES UNA MOLÉCULA PLANA CON UN ALTO GRADO DE SATURACIÓN LO
CUAL FAVORECE LAS REACCIONES DE SUSTITUCIÓN. ES UN LÍQUIDO MENOS DENSO QUE EL
AGUA Y POCO SOLUBLE EN ELLA.ES MUY SOLUBLE EN OTROS HIDROCARBUROS. EL BENCENO
ES BASTANTE TÓXICO PARA EL HOMBRE
ESTRUCTURA.
LA ESTRUCTURA DE UN ALCOHOL SE ASEMEJA A LA DEL AGUA
PUESTO QUE UN ALCOHOL
PROCEDE DE LA SUSTITUCIÓN FORMAL DE UNO DE LOS
HIDRÓGENOS DEL AGUA POR UN GRUPO
ALQUILO
EN
EL AGUA EL ÁNGULO DEL ENLACE H-O-H ES DE 104.5º Y EL ÁNGULO QUE FORMAN
LOS
DOS
PARES DE ELECTRONES NO COMPARTIDOS ES DE 114º. ESTOS ÁNGULOS DE ENLACE SE
PUEDEN
EXPLICAR ADMITIENDO UNA HIBRIDACIÓN SPEN EL ÁTOMO DE OXÍGENO. AHORA
BIEN,
NO
HAY NINGUNA RAZÓN PARA QUE UN ÁTOMO (OXÍGENO, NITRÓGENO, CARBONO, ETC) FORME
UN
CONJUNTO
DE ORBITALES HÍBRIDOS EQUIVALENTES CUANDO NO TODOS LOS ORBITALES SE VAN A
UTILIZAR
DEL MISMO MODO. EN EL AGUA LOS ORBITALES HÍBRIDOS SPQUE SE VAN A EMPLEAR
EN
LOS
ENLACES CON LOS ÁTOMOS DE HIDRÓGENO TIENEN UN MENOR CARÁCTER S, LO QUE EXPLICA
LA
DISMINUCIÓN
DEL ÁNGULO DE ENLACE TETRAÉDRICO DESDE 109.5º A 104.5º. POR OTRA PARTE,
LOS
DOS
ORBITALES HÍBRIDOS SQUE CONTIENEN A LOS DOS PARES DE ELECTRONES NO ENLAZANTES,
TIENEN
UN MAYOR CARÁCTER S, LO QUE EXPLICA EL AUMENTO DEL ÁNGULO DE ENLACE DESDE
109.5º
A 114º. EL AUMENTO DEL ÁNGULO DE ENLACE ENTRE LOS PARES DE ELECTRONES NO
COMPARTIDOS
TIENE UN EFECTO ESTABILIZANTE AL DISMINUIR LA REPULSIÓN ELECTRÓNICA ENTRE LOS
MISMO
PROPIEDADES
QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
REACCIÓN COMO BASES
EL GRUPO HIDROXILO DE LOS ALCOHOLES PUEDE SER
REEMPLAZADO POR DIVERSOS ANIONES ÁCIDOS
REACCIONANDO, POR LO TANTO, COMO UNA BASE SEGÚN LA
ECUACIÓN GENERAL SIGUIENTE, EN LA QUE SE
OBTIENE UN HALURO DE ALQUILO COMO PRODUCTO:
H2 R - OH + H - X R - X + O
LA REACCIÓN SE INICIA CON LA FORMACIÓN DEL IÓN OXONIO
MEDIANTE LA PROTONACIÓN DEL ALCOHOL
CON EL IÓN HIDRÓGENO LIBERADO POR EL ÁCIDO
NOMENCLATURA|
TIPO DE ÁTOMOS
|
 |
|
SUFFIJO
|
-OL
|
|
PREFIJO
|
HIDROXI
|
|
POSICIÓN EN LA CADENA
|
CUALQUIER LUGAR
|
|
FÓRMULA GENERAL
|
CNH2N+2O
|
|
NOMBRE DE LA FAMILIA
|
ALCOHOLES
|
PARA NOMBRARLOS SE CAMBIA LA TERMINACIÓN O DE LOS ALCANOS
POR OL DE LOS ALCOHOLES.
EN EL CASO DE LAS AMINAS EL CAMBIO DE UNO DE LOS
HIDRÓGENOS PARA DARNOS AMINAS SECUNDARIAS O TERCIARIAS NO AFECTABA MUCHO LA
QUÍMICA DEL GRUPO POR LO QUE SE CONSIDERARON COMO UN CONJUNTO. EN EL CASO DE
LOS ALCOHOLES LA SITUACIÓN ES DIFERENTE EL H DEL OH ES LIGERAMENTE ÁCIDO LO QUE
LE DA UNA SERIE DE PROPIEDADES A ESTE GRUPO FUNCIONAL, CUANDO ES SUSTITUIDO POR
UN ALQUILO SE PIERDE ESTE HIDRÓGENO CON SUS CARACTERÍSTICAS POR LO QUE EL
COMPORTAMIENTO QUÍMICO Y FÍSICO DEL GRUPO CAMBIA, POR ESO EN EL CASO DE DISUSTITUCIÓN
SE CONSIDERA COMO OTRO GRUPO FUNCIONAL EL DE LOS ÉTERES.
|
ESTRUCTURA
|
NOMBRE DE LA IUPAC
|
|
 |
METANOL
|
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES
LOS ALCOHOLES SON LÍQUIDOS O SÓLIDOS NEUTROS. EL
GRUPO HIDROXILO CONFIERE CARACTERÍSTICAS
POLARES AL ALCOHOL Y SEGÚN LA PROPORCIÓN ENTRE ÉL Y
LA CADENA HIDROCARBONADA ASÍ SERÁ SU
SOLUBILIDAD. LOS ALCOHOLES INFERIORES SON MUY
SOLUBLES EN AGUA, PERO ÉSTA SOLUBILIDAD
DISMINUYE AL AUMENTAR EL TAMAÑO DEL GRUPO ALQUILO Y
AUMENTA EN LOS SOLVENTES ORGÁNICOS.
LAS DIFERENTES FORMAS GEOMÉTRICAS DE LOS ALCOHOLES
ISÓMEROS INFLUYEN EN LAS DIFERENCIAS DE
SOLUBILIDAD EN AGUA. LAS MOLÉCULAS MUY COMPACTAS DEL
ALCOHOL TER-BUTÍLICO EXPERIMENTAN
ATRACCIONES INTERMOLECULARES DÉBILES Y LAS MOLÉCULAS
DE AGUA LAS RODEAN CON MAS FACILIDAD.
CONSECUENTEMENTE, EL ALCOHOL TER-BUTÍLICO EXHIBE LA
MAYOR SOLUBILIDAD EN AGUA DE TODOS SUS
ISÓMEROS
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
REACCIÓN COMO BASES
EL GRUPO HIDROXILO DE LOS ALCOHOLES PUEDE SER
REEMPLAZADO POR DIVERSOS ANIONES ÁCIDOS
REACCIONANDO, POR LO TANTO, COMO UNA BASE SEGÚN LA
ECUACIÓN GENERAL SIGUIENTE, EN LA QUE SE
OBTIENE UN HALURO DE ALQUILO COMO PRODUCTO:
H2 R - OH + H - X ---------- R - X + O
REACCION DE ESTERIFICACION
LOS ALCOHOLES REACCIONAN CON LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
EN PRESENCIA DE ÁCIDOS MINERALES
COMO CATALIZADORES, PARA PRODUCIR ÉSTERES,
REACCIONES DE DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
LOS ALCOHOLES REACCIONAN CON EL ÁCIDO SULFÚRICO DANDO
DIFERENTES PRODUCTOS SEGÚN LAS
CONDICIONES DE LA
REACCIÓN.
LA REACCIÓN DIRECTA DE UN ALCOHOL CON LOS METALES DE LOS GRUPOS IA Y IIA DE LA TABLA
PERIÓDICA, PERMITE SUSTITUIR EL HIDRÓGENO DEL GRUPO HIDROXILO , A PESAR DE SU CARÁCTER NEUTRO
Y SU NO DISOCIACIÓN EN SOLUCIÓN ACUOSA, DE LA SIGUIENTE MANERA
FENOLES
LOS FENOLES SON UN GRUPO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS QUE PRESENTAN EN SU ESTRUCTURA UN GRUPO
FUNCIONAL HIDROXILO UNIDO A UN RADICAL ARILO. POR LO TANTO, LA FÓRMULA GENERAL PARA UN FENOL SE
ESCRIBE COMO AR - OH
LOS FENOLES SE NOMBRAN, GENERALMENTE, COMO DERIVADOS DEL MIEMBRO MAS SENCILLO DE LA
FAMILIA QUE ES EL FENOL O HIDROXIBENCENO. PARA ALGUNOS FENOLES, SUELEN EMPLEARSE NOMBRES
COMUNES COMO CRESOLES (METILFENOLES), CATECOL (O-DIHIDROXIBENCENO), RESORCINOL (MDIHIDROXIBENCENO) Y E HIDROQUINONA (P-DIHIDROXIBENCENO)
LOS FENOLES SON UN GRUPO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS QUE PRESENTAN EN SU ESTRUCTURA UN GRUPO
FUNCIONAL HIDROXILO UNIDO A UN RADICAL ARILO. POR LO TANTO, LA FÓRMULA GENERAL PARA UN FENOL SE
ESCRIBE COMO AR - OH
LOS FENOLES SE NOMBRAN, GENERALMENTE, COMO DERIVADOS DEL MIEMBRO MAS SENCILLO DE LA
FAMILIA QUE ES EL FENOL O HIDROXIBENCENO. PARA ALGUNOS FENOLES, SUELEN EMPLEARSE NOMBRES
COMUNES COMO CRESOLES (METILFENOLES), CATECOL (O-DIHIDROXIBENCENO), RESORCINOL (MDIHIDROXIBENCENO) Y E HIDROQUINONA (P-DIHIDROXIBENCENO)
ETERES
EL GRUPO FUNCIONAL
ÉTER ES – O – Y LA FÓRMULA GENERAL ES R – O – R’, DONDE R Y R’
PUEDEN
SER RADICALES
ALQUILOS O ARILOS. SI ESTOS SON IGUALES, EL ÉTER ES SIMÉTRICO, CUANDO SON
DISTINTOS
EL ÉTER ES
MIXTO.
LA PALABRA ÉTER
PRECEDE A LOS NOMBRES DE AMBOS GRUPOS ORGÁNICOS. CUANDO SE TRATA DE
ÉTERES
SIMÉTRICOS, RESULTA
INNECESARIO EL PREFIJO DI. EN EL SISTEMA IUPAC, POR CONVENCIÓN, EL GRUPO
DE MAYOR TAMAÑO SE
CONSIDERA COMO EL DERIVADO DEL HIDROCARBURO BÁSICO Y EL MAS PEQUEÑO
COMO UN
SUSTITUYENTE ALCOXI . ALGUNOS ÉTERES CON RADICALES ALQUILOS SON EL ÉTER
DIMETÍLICO O
METOXIETANO O CH3
– O – CH3, EL ÉTER DIETÍLICO O ETOXIETANO O CH3 – CH2 - O – CH2 – CH3,
Y EL ÉTER
METILETÍLICO O METOXIETANO O CH3 - O – CH2 – CH3. EL ÉTER METILFENÍLICO O
METOXIBENCENO Y EL
ÉTER DIFENÍLICO O FENOXIBENCENO SON EJEMPLOS DE ÉTERES CON RADICALES
ARILOS
GRUPO CARBONILO
GRUPO CARBONILO.
EN QUÍMICA
ORGÁNICA, UN GRUPO CARBONILO ES UN GRUPO FUNCIONAL QUE
CONSISTE EN UN ÁTOMO DE CARBONO CON UN DOBLE ENLACE A UN ÁTOMO DE
OXÍGENO. LA PALABRA CARBONILO PUEDE REFERIRSE TAMBIÉN AL MONÓXIDO DE
CARBONO COMO LIGANDO EN UN
COMPLEJO INORGÁNICO U ORGANOMETÁLICO (E.G. NÍQUEL
CARBONILO); EN ESTE CASO, EL CARBONO TIENE UN DOBLE ENLACE CON EL
OXÍGENO.
UN GRUPO CARBONILO
CARACTERIZA LOS TIPOS SIGUIENTES DE COMPUESTOS (-CO QUIERE DECIR UN GRUPO
CARBONILO):
|
COMPUESTO
|
ESTRUCTURA
|
FÓRMULA
|
 |
RCHO
|
|
 |
RCOR'
|
|
 |
RCOOH
|
|
 |
RCOOR'
|
|
 |
RCONR'R"
|
|
 |
RCOC(R')=CR"R"'
|
|
 |
RCOCH3
|
|
 |
RCOCL
|
|
 |
(RCO)2O
|
|
NOMENCLATURA DE
ALDEHÍDOS Y CETONAS
|
 |
|
|
LOS ALDEHÍDOS SE NOMBRAN
REEMPLAZANDO LA TERMINACIÓN -ANO DEL
ALCANO CORRESPONDIENTE POR -AL.
NO ES NECESARIO ESPECIFICAR LA POSICIÓN DEL GRUPO ALDEHÍDO, PUESTO QUE OCUPA
EL EXTREMO DE LA CADENA (LOCALIZADOR 1).
CUANDO LA CADENA CONTIENE DOS FUNCIONES ALDEHÍDO SE EMPLEA EL SUFIJO -DIAL. EL GRUPO -CHO UNIDO A UN CICLO SE LLAMA -CARBALDEHÍDO. LA NUMERACIÓN DEL CICLO SE REALIZA DANDO LOCALIZADOR 1 AL CARBONO DEL CICLO QUE CONTIENE EL GRUPO ALDEHÍDO. ALGUNOS NOMBRES COMUNES DE ALDEHÍDOS ACEPTADOS POR LA IUPAC SON: LAS CETONAS SE NOMBRAN SUSTITUYENDO LA TERMINACIÓN -ANO DEL ALCANO CON IGUAL LONGITUD DE CADENA POR -ONA. SE TOMA COMO CADENA PRINCIPAL LA DE MAYOR LONGITUD QUE CONTIENE EL GRUPO CARBONILO Y SE NUMERA PARA QUE ÉSTE TOME EL LOCALIZADOR MÁS BAJO. EXISTE UN SEGUNDO TIPO DE NOMENCLATURA PARA LAS CETONAS, QUE CONSISTE EN NOMBRAR LAS CADENAS COMO SUSTITUYENTES, ORDENÁNDOLAS ALFABÉTICAMENTE Y TERMINANDO EL NOMBRE CON LA PALABRA CETONA.
|
No hay comentarios:
Publicar un comentario